「我覺得，夢想應該係當你就快停止呼吸既時候，仍然覺得一定要做既野。」
《哪一天我們會飛》是一部成年人的青春電影。雖說海報上寫著領銜主演的是楊千嬅和林海峰，但其實電影不少於一半的部份著墨在主角的高中年代。長大後被世界磨得變成社會齒輪的余鳳芝和彭盛華，由高中開始戀愛，順利踏入婚姻，當年所講長大想要做的事也已經成為自己的職業，可是卻漸漸忘了當年的愛當年的夢想。一次高中同學聚會裡，同學們談起當年兩人的好朋友蘇博文，而同時余鳳芝和彭盛華的婚姻也開始觸礁，使得余鳳芝開始懷念起高中時代，並想要重新聯絡早已失聯的蘇博文。
相信男女主角是不少人的寫照，無論在追尋所謂夢想，還是愛情關係的轉變等，尤其在夢想方面，對香港人來說更是引起不少共鳴。
劇透慎。
