「我覺得，夢想應該係當你就快停止呼吸既時候，仍然覺得一定要做既野。」
《哪一天我們會飛》是一部成年人的青春電影。雖說海報上寫著領銜主演的是楊千嬅和林海峰，但其實電影不少於一半的部份著墨在主角的高中年代。長大後被世界磨得變成社會齒輪的余鳳芝和彭盛華，由高中開始戀愛，順利踏入婚姻，當年所講長大想要做的事也已經成為自己的職業，可是卻漸漸忘了當年的愛當年的夢想。一次高中同學聚會裡，同學們談起當年兩人的好朋友蘇博文，而同時余鳳芝和彭盛華的婚姻也開始觸礁，使得余鳳芝開始懷念起高中時代，並想要重新聯絡早已失聯的蘇博文。
相信男女主角是不少人的寫照，無論在追尋所謂夢想，還是愛情關係的轉變等，尤其在夢想方面，對香港人來說更是引起不少共鳴。
劇透慎。
其實說這部電影很精彩很經典嗎？也不是，說到談夢想還是談愛情，其實也不能說是談得很深入，只是一部電影能讓人覺得好看，很大程度是能引起觀眾多少的共鳴感，能讓觀眾有多久的後座力，會反思回憶多少自己的事情，心裡被激動多久，戳中了觀眾心裡的哪一點。而這部電影，正正能讓不少人延伸思考，所以是一部好電影。
而主題曲也是功不可沒，看完電影聽這首歌簡直由原本鼻酸變成流淚。
鼓起這勇氣 跨出這距離
差一點我們也會飛
你笑容 早應已逝去
當初的沖天志 有沒有踐踏碎
是哪些 不能言傳的夢
才令我 闖蕩在未知裡
就算知 歲月已經歸不去
仍邁步前往 向大世界出去
仍然要相信 這裡會有想像
求時間變慢 不想迫於成長
未了願 我替你朝浪濤吶喊
聽聽有沒有被迴響 青春怎會零創傷
為何要相信 這裡會有希望
在最後 盼我會像拍翼鳥悠晃
擁抱著微風 沿途在看
哪裡 會發現曙光
向前行 攜手行 趁青春要奮進
不可辜負眼前好時光
向前行 由今天 承諾我目標
為世界美好多一點 付出所有
仍然要相信 這裡會有想像
求時間變慢 不想迫於成長
未了願 我替你朝浪濤吶喊
聽聽有沒有被迴響 青春怎會零創傷
仍然要相信 願意相信
（向前行 攜手行 趁青春要奮進）
仍然要寄望 唯有初衷
（不可辜負眼前好時光）
我未忘
（向前行 由今天 承諾我目標）
（為世界美好多一點 付出所有）
首先，談夢想。
電影裡有一句對白簡直是直接刺中香港人的痛處－－「香港並不是一個追求夢想的地方。」電影裡少年時代的主角們被迫上什麼夢想講座，寫什麼夢想計劃書，以為是填寫什麼想做作家，想做導演，想做畫家？派到手裡的夢想計劃書卻有著仔細的不同階段需要填寫，比如你的夢想有什麼社會需求，市場競爭力等等完全跟夢想相反的現實問題，使人洩氣。
對比起現實世界裡很多放下了夢想去成為辦公室職員，成為會計師，成為銷售員的人，彭盛華和余鳳芝也算是實現了夢想。自小擅長做各種手作的彭盛華長大後成為設計師，而當年沒什麼夢想，最後因為說想要環遊世界而想做導遊的余鳳芝則成為了旅行社職員（雖然成為旅行社職員並不代表能夠環遊世界，而事實上她已經五年沒去過旅行）。但兩人也有著向現實低頭的部份，例如彭盛華為了討好內地客戶使盡渾身解數，而余鳳芝也如剛才所說，根本就只是當個辦公室職員而已。但大體上來說，在夢想這一塊，他們兩人也算是走在相關的道路上。
香港這個地方，資本主義，金錢掛帥，不論怎麼騙自己也無法說出一句這是一個支持創作和夢想的地方。踏入成年，不同的問題使得人迫不得已成為社會齒輪，作出一次又一次的妥協，甚至可能放下夢想在一個封塵的角落，只為儲錢買樓結婚打拼。不知道什麼時候開始，在香港成功上車買到樓結到婚，居然是實現了夢想！這是何其無稽的一件事。住屋這衣食住行裡的必需品居然掛著令人望塵莫及的天價價錢牌，想申請公屋嗎？不好意思你工資太多了，你沒資格住公屋。租屋？工資一萬多元，想租一個比較好的單位租金盛惠萬多元，還結什麼婚？不得不說，住屋問題真的令本身已經不適合追求夢想的地方更加的和夢想拉遠距離。學校和家長一味為著小孩未來能有足夠資本買樓而強迫他們選不想做的工作，讀不想讀的科目，談夢想就是不長進，就是小朋友。
求時間變慢 不想迫於成長
「香港並不是一個追求夢想的地方。」這句話是蘇博文的對白。他的夢想是成為機師，然而他的部份卻是比較戲劇性，因為先天性的缺陷，使這個最有夢想的人變得和夢想距離最遠，最後簡直是半自殺式的擁抱著夢想離開世界。在夢想方面，他的角色遭遇是比較戲劇性，但放在現實裡看，現實裡的人們不正是這樣嗎？因為各種現實問題，不得不放棄夢想，踏上社會定型的角色，成為所謂成功人士；不然就是死抱著夢想，放棄康莊大道，追求著不知道能否實現的夢。
你笑容 早應已逝去
當初的沖天志 有沒有踐踏碎
然而，從電影的主題曲可看出這部電影並不是要讓人們一味感嘆向現實低頭的無奈，而是鼓勵香港人，仍然要相信這裡會有想像。即使是這個金錢掛帥的地方，成功實現夢想的還是大有人在，只要相信和努力，終有一天可以摸到夢想的翅膀。
鼓起這勇氣 跨出這距離
差一點我們也會飛
然後，談愛情。
余鳳芝，彭盛華和蘇博文，相信是不少人青春年代的寫照。兩個好朋友，同時對一個女生有好感，兩人用各種方法接近，很快便成為三人行。風趣幽默的彭盛華和較為沉實的蘇博文，最後她選擇了彭盛華。以表面情況來看，普遍女生都是喜歡時常會逗你笑的男生，即使蘇博文好像比較細心和似乎愛得比較深，少女總是會偏向比較刺激的一方吧？我倒覺得不是這樣。青春時代被兩個擺明對自己有意思的男生圍著，其實說要選誰，余鳳芝似乎應該沒有認真去思考過。選了彭盛華，也只能說是自然而然。蘇博文似是含蓄卻又進取，直接問余鳳芝能否跟他一起去英國，反而嚇得她不知如何回應，而彭盛華在天時地利人和下，在浪漫氣氛親吻，自然水到渠成，一切只能說是timing。
至於長大後結婚，二十年後的兩人關係平淡，更有不少磨擦，彭盛華一時情迷意亂出軌，余鳳芝發現了，傷心了一整晚，最後卻是跟他說昨晚的事當沒有發生過吧！以後回家記著要先刪掉message。對於夫妻來說，相比起愛情，維持現狀似乎比較重要。不知不覺，大家都淡忘了當初把兩人繫在一起的正是愛情。
因為婚姻的不愉快，余鳳芝開始懷緬起過去，蘇博文對她來說就是青春遺失的一部份，特別是在現在的關係裡有不順利時，人便容易思想如果當年選的不是他而是另一個他，現在會否比較幸福？蘇博文細心而深情，當年如果她沒有被朋友拉走，而是打開了蘇博文扔給她的紙飛機，會否接吻的不是彭盛華而是蘇博文，然後現在也不用有那麼多磨擦了？但其實這個世界沒有如果。當年的timing，當年的結果已定，即使當年選的是蘇博文，也難保這個如果的余鳳芝會不會像現在懷念蘇博文一樣懷念起彭盛華來。
至於彭盛華其實也算長情，初戀就是老婆，然而一旦得到便會漸漸遺忘，日復日的相對令他忘了當年那個抱著鸚鵡說不會拋棄牠的那楚楚動人的初戀就是他眼前的女人，過度的投入工作令余鳳芝日漸不滿，他感到無力於是無意識地逃避，令關係更加疏遠。他的出軌對象也是因為remind了他年青的余鳳芝才會不小心出軌，可見他其實心底裡還是時刻掛念著鳳芝。
兩人在余鳳芝發現蘇博文原來早已離世後便暫時分開，最後一起在雷達山放紙飛機，實現當年余鳳芝在雨下大喊的一句「我要放一萬隻紙飛機！」彭盛華和余鳳芝拿著微型鳳芝號，相視而笑。雖然電影沒有明說，但我相信他們這以後就會再次走在一起。其實反而是這一段的出軌（雖然彭盛華其實沒有承認，明明有做，卻還是手工王）和這一段對蘇博文的懷緬令他們兩人再次面對彼此，不然也不知道要膠著到何時，最後更加可能惡化到要從此分開。
無論是青春年代的他們的男女男三角關係，還是成長後的婚姻問題，相信也能勾起不少人的回憶，引起不少人的共鳴和反思。愛情從來都講timing，那個當年的如果，就收在心底裡吧，那樣或許更美好。
整體方面，由於少年時代的他們正身處97年之前的香港，所以有不少能引起觀眾回憶的鏡頭和氣氛，如九龍城裡常見低飛的飛機，比如身邊同學一個一個的家人都計劃著移民。而少年時代的鏡頭，用色，場景和氣氛也相當青春，一段又一段令人會心微笑，無限共鳴，彷彿看見自己的學生時代（雖然我相信名校的孩子應該不會這麼常曠課）。而導演把少年時代的自己加插在夢想講座裡也相當的妙，引起哄堂大笑。談起細節，劇情細節安排方面也值得一讚，除了各種對比外，比較深刻的是二十年後人事變改卻始終在身邊的鸚鵡飛飛（google下才知道原來鸚鵡很長命），彭盛華的出軌對象竟是蘇博文的前女友（兩人都在她身上找到余鳳芝，感覺上海女生有點可憐……），當初蘇博文的飛行日記裡余鳳芝問他為什麼天空是紫色，他卻說是藍色，已暗示他有色弱……等等，都不難看到導演和編劇的細心安排。
選角方面，少年時代的主角三人相當出色，飾演余鳳芝的少女時代的蘇麗珊幾乎是素顏出演，不像很多作品明明是中學生卻濃妝上課，而素顏的她也青春可人，眼睛大大笑容甜美，演一個懵懂少女剛好夠清新，夠自然。少年時代的彭盛華的游學修於演藝學院畢業，神態也林海峰有像，演出風趣幽默心志未見成熟的彭盛華演的精彩。演出蘇博文的吳肇軒仍在就讀演藝學院，演活了沉實帶點憂鬱的蘇博文，也因為演員選對，讓少年時代的劇情生色不少。至於成人版，楊千嬅近年有不少不同於以往戲路的演出，繼好評如潮的《五個小孩的校長》，她再次收起大笑姑婆招牌，演出了中年迷失的余鳳芝，演得入肉，夫妻間磨擦以及她痛哭的演技相當自然深刻。至於林海峰演出的成長版彭盛華和少年時代銜接，感覺自然流暢。其他配角也有不少令人驚喜的臉孔，如可說是代表回憶的譚玉瑛姐姐，演拋棄家庭的爸爸的是陶傑，好久不見的趙學而……
最後又想再提一下主題歌，就這麼聽可能覺得怪怪的，尤其是那些不合音的部份，然而看過電影後就會被這首歌觸動，歌詞句句觸動心靈，和看完電影後留下的悸動共鳴，配上黃淑蔓純粹向前的響亮歌聲，實在是最佳的電影主題曲。至於較多人垢病的不合音部份，個人覺得不合音就是作曲／編曲／填詞者為了突顯這個部份是校歌的用意。雖說不是所有校歌都會不合音（不如說可能不合音的比合音的更少），但我覺得這是一個畫龍點晴的安排，更突出那部份是青春的回憶，是青春的校歌。
香港電影近年有不少精彩出色的作品，再次證明香港仍然有空間追尋夢想。希望香港人也能多多支持本土創作，讓這個城市真的會有想像。
仍然要相信 這裡會有想像
求時間變慢 不想迫於成長
未了願 我替你朝浪濤吶喊
聽聽有沒有被迴響 青春怎會零創傷 ……
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